Первое ясное указание на отделение Смоленской земли, как отдельной экономической единицы, появляются в 1054 году.
Исторические источники пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и руководил там до 1057 года, к которому приписывают известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
После этой кратковременной обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно указать, какая конкретно часть досталась кому из них.
В те года площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII столетии. Некоторое время Смоленск переходил из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, который отдает этот город своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний остается в Смоленске и после смерти Святослава Ярославовича и таким образом есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится во владении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович влавтсвоваший в Новгороде, был из него изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но все равно они отдают в его управление свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить сильный урон сыну Мономаха, Изяславу.